Ο Απόλλωνας έχει ξεκάθαρο προβάδισμα απέναντι στην Ανόρθωση στους μεταξύ τους αγώνες κυπέλλου τα τελευταία 18 χρόνια, καταγράφοντας έξι συνεχόμενες προκρίσεις εις βάρος της «Κυρίας».
Η τελευταία φορά που η ομάδα της Αμμοχώστου είχε αποκλείσει την ομάδα της Λεμεσού από το κύπελλο ήταν τη σεζόν 2007-08. Τότε είχε επικρατήσει με 4-1 στη ρεβάνς που έγινε στο «Αντώνης Παπαδόπουλος» στις 7 Μαΐου 2008 για την ημιτελική φάση της διοργάνωσης, ανατρέποντας την ήττα με 1-0 στον πρώτο αγώνα που έγινε στο Τσίρειο Στάδιο στις 23 Απριλίου 2008 (σ.σ.: ήταν η πρώτη γενικότερα ήττα για την Ανόρθωση μετά από 38 αγώνες, 30 στο πρωτάθλημα και 8 στο κύπελλο). Με τη νίκη της εξασφάλισε την πρόκρισή της στον τελικό, όπου και γνώρισε την ήττα από το ΑΠΟΕΛ με 2-0.
Από τότε και μέχρι και σήμερα, οι «κυανόλευκοι» της Λεμεσού ήταν αυτοί που πανηγύρισαν την πρόκριση τις επόμενες έξι φορές που κληρώθηκαν ν’ αντιμετωπίσουν τους «κυανόλευκους» της Αμμοχώστου.
Τα παιχνίδια των δύο ομάδων στο κύπελλο από τη σεζόν 2007-08 κι έπειτα:
23/04/2008 Απόλλων-Ανόρθωση 1-0 (Τσίρειο Στάδιο / Πρώτος αγώνας για την ημιτελική φάση του κυπέλλου)
07/05/2008 Ανόρθωση-Απόλλων 4-1 («Αντώνης Παπαδόπουλος» / Επαναληπτικός αγώνας για την ημιτελική φάση του κυπέλλου)
21/01/2009 Ανόρθωση-Απόλλων 2-1 («Αντώνης Παπαδόπουλος» / Πρώτος αγώνας για τη φάση των «16» του κυπέλλου)
04/02/2009 Απόλλων-Ανόρθωση 3-1 (Παράταση) (Τσίρειο Στάδιο / Επαναληπτικός αγώνας για τη φάση των «16» του κυπέλλου)
10/02/2010 Απόλλων-Ανόρθωση 3-1 (Τσίρειο Στάδιο / Πρώτος αγώνας για την προημιτελική φάση του κυπέλλου)
17/02/2010 Ανόρθωση-Απόλλων 2-3 («Αντώνης Παπαδόπουλος» / Επαναληπτικός αγώνας για την προημιτελική φάση του κυπέλλου)
20/04/2011 Απόλλων-Ανόρθωση 1-1 (Τσίρειο Στάδιο / Πρώτος αγώνας για την ημιτελική φάση του κυπέλλου)
04/05/2011 Ανόρθωση-Απόλλων 1-2 («Αντώνης Παπαδόπουλος» / Επαναληπτικός αγώνας για την ημιτελική φάση του κυπέλλου)
26/04/2017 Απόλλων-Ανόρθωση 6-0 (Τσίρειο Στάδιο / Πρώτος αγώνας για την ημιτελική φάση του κυπέλλου)
03/05/2017 Ανόρθωση-Απόλλων 1-0 («Αντώνης Παπαδόπουλος» / Επαναληπτικός αγώνας για την ημιτελική φάση του κυπέλλου)
14/03/2018 Ανόρθωση-Απόλλων 1-1 («Αντώνης Παπαδόπουλος» / Πρώτος αγώνας για την προημιτελική φάση του κυπέλλου)
11/04/2018 Απόλλων-Ανόρθωση 2-1 (Τσίρειο Στάδιο / Επαναληπτικός αγώνας για την προημιτελική φάση του κυπέλλου)
29/01/2025 Ανόρθωση-Απόλλων 1-3 («Αντώνης Παπαδόπουλος» / Μονός αγώνας για την προημιτελική φάση του κυπέλλου)
